Massimiliano Mainolfi gab sein erstes Konzert im Alter von 7 Jahren. Mit 11 Jahren wurde er zum Konservatorium seiner Heimatstadt  zugelassen, wo er bei Prof. Anna-Maria Pennella studierte. Unter seinen frühesten Auszeichnungen befindet sich der 1. Preis des internationalen Klavierwettbewerbs „Paolo Denza“ auf der Insel Capri.

1992 wird Massimiliano Mainolfi als Stipendiat in die Solistenklasse der russischen Pianistin Oxana Yablonskaya an der berühmten Juilliard School in New York City aufgenommen.

Als 1. Preisträger des Young Concert Artist International Competition 1995 gibt er zudem ein Solokonzert-Debüt in der Carnegie Recital Hall.

In den USA und in Europa besuchte er Meisterklassen internationalen gefeierter Musiker wie Leon Fleisher, Boris Slutsky, Jerome Lowenthal, Vladimir Viardo, Andràs Schiff und Alexander Lonquich. Zwischen 1997 und 1999 studierte er mit Prof. Maria Curcio in London.

In den vergangenen Jahren konzertierte Massimiliano Mainolfi in Rezital, als Solist sowie als Kammermusiker in vielen Europäischen Städten u.a. in Berlin, Hamburg, Köln,  München, Copenhagen, Stockholm, Oslo, Brüssel, Amsterdam, Zürich, Genf, Bern, Mailand , in den USA und in Südafrika.

Im Duo mir dem schweizerischen Cellisten Mattia Zappa gewann er zahlreichen Internationalen Wettbewerbe wie u.a. „Premio Gui“ in Florenz, „G.B. Viotti“ in Vercelli und „Premio Trio di Trieste“. In 2003 gab das Duo sein Berliner Philharmonie Debüt.

Darüber hinaus fungiert er als Leiter der Kammermusikabteilung des internationalen „Summit Music Festival“ in New York und Direktor der „International Academy of Music“ in Lucca, Italien, sowie als Professor für Klavier an der Cimarosa Hochschule für Musik in Italien.